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La Chiesa Collegiata o Chiesa Madre è collocata nel Centro Storico, di fronte all’entrata del Castello Ducale.
Dedicata alla Vergine Assunta, fu edificata nel 1521.
L’originaria pianta a croce greca nel 1786 venne ampliata ed edificata secondo i canoni barocchi. Sulla chiesa domina la grande cupola, raccordata ai bracci della pianta.

È collocata nei pressi della strada provinciale per Francavilla Fontana, al termine di via San Paolo della Croce.
La chiesa è annessa al nuovo convento dei Padri Passionisti, che sostituì nel 1934 il vecchio convento ubicato sulla strada per Brindisi.
Tipico esempio di architettura religiosa novecentesca, la chiesa presenta una linea essenziale e al tempo stesso sobria. Sulla facciata principale, ai lati dell’unico portale di ingresso, quattro pannelli ceramici policromi.

L’antica chiesa di S. Domenico (XVII secolo), è collocata nel centro storico, in via Ospedale Vecchio. Anticamente era annessa al Convento dei Domenicani, ora sede della Casa Comunale di Ceglie Messapica.
Una ripida scalinata conduce all’ingresso principale: il prospetto principale, lineare e privo di certi leziosismi barocchi, è articolato in due piani sormontati da un basso frontone non decorato. Al centro dell’ordine inferiore, il portale di ingresso sormontato da un frontone spezzato; ai lati, due nicchie murate. Nel piano superiore, una finestra incorniciata.

La chiesa di San Rocco è collocata nella parte ottocentesca della città, sulla sommità della omonima via.
Progettata dall’ingegnere leccese Antonio Guariglia, fu edificata nel 1888 con le donazioni del popolo cegliese.
Una lapide posta nell’ingresso ricorda la storia della chiesa, partendo dall’antica cappella eretta in onore del Santo ed abbattuta alla fine del secolo scorso, divenuta parrocchia nel 1853, quindi rifatta nel 1888 e consacrata nell’aprile del 1898 dal Vescovo di Oria.

La chiesa abbaziale di Sant’Anna è collocata in periferia, nella zona nord-est dell’abitato.
Antichissima, insieme alla chiesetta dell’Annunziata (XIV secolo), dovette rispondere alle necessità religiose del periodo più antico.
Ristrutturata nel 1710 con il denaro del clero di Ceglie, come ricorda una iscrizione posta sul portale, conserva tracce evidenti delle varie fasi cronologiche vissute.

Sull’intero territorio, testimonianza della continuità di frequentazione che caratterizza la campagna cegliese, sono disseminate numerose cappelle votive o chiesette rurali, tabernacoli, edicole, isolati o annessi alle masserie.
Le cappelle o chiesette rurali, non solo punto di raccolta o di preghiera, ma anche ricovero temporaneo durante il maltempo, presentano una struttura semplice ed alquanto codificata: pianta quadrata, volta a botte, copertura a tetto spiovente. La materia per la costruzione è offerta dal terreno che le ospita, il calcare locale che può essere squadrato e di maggiori dimensioni per i muri perimetrali, a scaglie o sbozzato per la copertura. Sulla sommità è posta una croce sempre in pietra.

È collocata in località Montevicoli, a sud-ovest del centro abitato, quasi alla sommità dell’omonima collina. Complessivamente la grotta, aperta al pubblico nell’agosto del 1962, sviluppa una lunghezza di m 58, in strati di calcare fossilifero lievemente inclinato verso est; diramazioni per il momento impraticabili lasciano intuire possibilità di prosecuzione.

È collocata in contrada San Michele, a circa km 3 dal centro abitato, nei pressi di una chiesetta dedicata al Santo.
Un muretto a secco delimita l’ingresso della cavità; una scalinata intagliata nella roccia immette in un ampio ambiente caratterizzato da concrezioni stalagmitiche. Sulla destra è visibile una vasca contenente acqua di scolo.

Attorno all'abitato di Ceglie è dato riconoscere tre cinte murarie ancora oggi in parte visibili.
Un circuito più stretto è stato individuato quasi a ridosso del centro medievale, in via Muri: composto da blocchi megalitici sistemati a secco che spesso integrano il banco roccioso a tratti affiorante; è possibile seguirlo da una parte e dall'altra di un antico camminamento risistemato in età medievale, detto oggi Cento Scaloni. È presumibile ipotizzare la presenza di questa cinta muraria già nel VI sec. a.C.

Il vasto territorio di Ceglie presenta i tratti morfologici tipici delle aree collinari delle Murge sud-orientali, particolarmente ricco di emergenze naturalistiche e testimonianze storiche.
Il territorio comunale si estende per circa 13.000 ettari, destinati per oltre l’85% all’attività agricola che, per le particolari condizioni pedologiche e climatiche, presenta ancora sistemi piuttosto tradizionali. La coltivazione dell’olivo ha origine remote, testimoniate dalle piante secolari. La sua alta diffusione influenza nettamente il paesaggio rurale, rappresentando una risorsa fondamentale, non solo per l’agricoltura, ma per l’intero sistema che vi gravita attorno.

Ceglie Messapica sorge sulle ultime pendici sud-orientali delle Murge pugliesi, ad un’altitudine di m 300.
Sul vertice di un colle sorge il centro storico di Ceglie, piccolo gioiello di architettura spontanea, caratterizzato dai vicoli scoscesi e tortuosi, dai palazzi e dalle case tipiche; sul borgo, costruito da case aggiunte a case, domina il Castello Ducale (1100).

Patrimonio da scoprire sono i palazzi magnatizi dislocati nel centro storico e nella parte ottocentesca della città.
Segno tangibile del potere delle varie famiglie proprietarie, essi rappresentano inoltre, un elemento importante dello sviluppo urbanistico della città.
In via P. Chirulli è sito palazzo Allegretti, con affaccio su Piazza Vecchia, la cui facciata con due ampi portali è stata rifatta nel 1871 in pietra tenera; di grande interesse la tela posta sul soffitto del salone, raffigurante l'Angelo del Giudizio di autore ignoto. Al primo piano del palazzo è provvisoriamente allocata la Civica Pinacoteca che ospita la Galleria E. Notte e la mostra archeologica Messapica Ceglie.

Nel territorio di Ceglie, dislocati a corona intorno all'abitato e successivamente inseriti in un sistema difensivo complesso, sorgono antichi monumenti che la tradizione popolare chiama "specchie. Sulla funzione delle specchie sono sorte ipotesi sin dal 1500: sono state considerate monumenti funerari o vedette militari, ma si è ipotizzata anche la coesistenza di più funzioni.
Evidente, anche dal punto di vista topografico, la connessione tra Specchie ed il circuito murario più esterno (Paretone più esterno) che segue per diversi chilometri l'allineamento delle specchie stesse.